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Isso é muito pessoal. Cada época tem suas vantagens e desvantagens.
O inverno é mais vazio e mais barato, e pode nevar, e os canais podem congelar, o que é bem bonito. Anoitece cedo, o que pode dar um clima "aconchegante" (gezellig). Por outro lado, o frio e o escuro podem limitar o tempo que se passa fora, vendo as atrações. Muitas atrações fecham mais cedo, ou nem abrem, no inverno. Pouca gente pode ser uma desvantagem, se você está procurando agito.
O outono tem uma linda paisagem de folhas amarelas e vermelhas caindo, que não temos no Brasil, e não é tão frio quanto o inverno - temperaturas entre 5 e 12 graus. Não é alta temporada, então as coisas estão mais baratas. Por outro lado, venta e chove bastante.
O verão é a alta temporada. Muita gente na rua, anoitece super tarde (mais de dez horas da noite), fazendo o dia render. Os bares põem mesinhas nas calçadas e canais, e a temperatura é agradável. As coisas estão mais caras, e é mais difícil conseguir lugar.
A primavera é muito bonita. Há flores por toda a parte - e a Holanda é apaixonada por flores, o clima é o melhor do ano. Dias seguidos de tempo bom, claro, e temperaturas agradáveis. Em fim de abril há o Dia da Rainha (Koninginnedag), uma grande festa por todo o país. Além disso, o keukenhof, o famoso parque de flores, só funciona na primavera. Na minha modesta opinião, é a melhor época.