Sim, faz frio na maior parte do ano. E mesmo no verão, sempre pode dar uma viradinha no tempo e cair a temperatura durante a noite. Esteja preparado.
No verão, leve algum casaco leve pra carregar na bolsa/mochila durante sua turistagem. Como chove bem, tenha um guarda-chuva ou capa de chuva. Eu prefiro capa de chuva, acho que protege mais e é mais prático: com o guarda-chuva você perde uma mão pra ficar segurando, ocupa uma área maior na rua e ainda fica com a mão exposta ao vento. Mas vai de gosto de cada um.
No inverno, o bicho pega. No fim de dezembro, janeiro e fevereiro, as temperaturas podem ir pra abaixo de zero, ou pouco acima. Leve casaco, luva, cachecol e gorro. É importante que o gorro cubra as orelhas. Se não cobrir, compre um protetor de ouvido.
Botas com forro de pelos, ou lã, são quentes. Eu prefiro botas técnicas de trekking. Use duas meias se for de bota de trekking. Uma bem final (social) e uma mais grossa e quente, de preferência técnica.
Neve é raro, mas se houver, é legal que seu casaco tenha um capuz com aqueles pelinhos na frente, eles servem pra diminuir a neve que vai no seu rosto. E tome cuidado ao andar nas ruas, porque fica escorregadio.
Como regra geral salto alto e caminhada não combinam, mas as ruas de Amsterdam são bem irregulares, e vai ser ainda mais mala de andar. Use um sapato confortável, e se usar bota de caminhada, vá com uma já amaciada.